Η Σκιάθος είναι ένα νησί με μεγάλη ιστορία στο χρόνο. Σύμφωνα με ιστορικές έρευνες, οι πρώτοι κάτοικοι της Σκιάθου ήταν οι Πελασγοί. Τον 8ο π.Χ. αιώνα, φθάνουν στο νησί οι πρώτοι Χαλκίδαιοι άποικοι. Κατά τη διάρκεια των Περσικών πολέμων η Σκιάθος πολέμησε στο πλευρό των Αθηναίων.

Το 478 π.Χ. η Σκιάθος εντάχθηκε στην Α’ Αθηναϊκή Συμμαχία και το 378 π.Χ. συμμάχησε και πάλι με τους Αθηναίους, στη Β’ Αθηναϊκή Συμμαχία. Το 146 π.χ. η Σκιάθος πέρασε στην κυριαρχία των Ρωμαίων. Το 1204, αρχίζει η κυριαρχία των Ενετών στα νησιά του Αιγαίου. Και το 1207 η Σκιάθος καταλαμβάνεται από τους Βενετσιάνους Αδερφούς Γκίζι οι οποίοι έχτισαν και το Μπούρτζι.

Η Σκιάθος παρέμεινε υπό Ενετική κατοχή ως το 1538, όπου μετά από πολιορκία 6 ημερών το νησί καταλήφθηκε από τους Τούρκους. Στα χρόνια της τούρκικης κατοχής το νησί γνώρισε πολλά δεινά. Στη περίοδο της επανάστασης του 1821 η Σκιάθος έγινε καταφύγιο για τον Κολοκοτρώνη.

Η ελευθερία για τη Σκιάθο ήρθε το 1830, όπου σύμφωνα με τη Συνθήκη του Λονδίνου όλα τα νησιά των Σποράδων ενσωματώθηκαν με την Ελλάδα.

Κατά τον Β’ Παγκόσμιο πόλεμο η πόλη της Σκιάθου σχεδόν καταστρέφεται από τους βομβαρδισμούς των Γερμανών. Στις 14 Σεπτεμβρίου 1943, οι Γερμανοί βυθίζουν ένα υποβρύχιο με σκιαθίτες ήρωες και στις 23 Αυγούστου 1944 καίνε το νησί και εκτελούν επτά νέους.

Αυτά είναι τα πιο σημαντικά γεγονότα στην ιστορία της Σκιάθου. Επίσης εκείνη την περίοδο το Κάστρο έγινε σημαντικό καταφύγιο για πολλούς Έλληνες, Άγγλους και Αυστραλούς.